Saint-Kitts-et-Nevis

Saint-Christophe-et-Niévès co-organise (conjointement avec Antigua-et-Barbuda) la Coupe caribéenne des nations 1997 et se hisse jusqu'en finale, perdue contre Trinité-et-Tobago (0-4). Cela lui donne le droit de jouer face à Cuba (finaliste en 1996) un barrage dont le vainqueur disputerait la Gold Cup 1998. Saint-Kitts-et-Nevis perd ce barrage 2-0 et rate l'occasion de participer à un tournoi continental.

Par ailleurs, à l'occasion des qualifications pour la Coupe du monde 2006, Saint-Kitts-et-Nevis atteint le 3^e tour et intègre le groupe 3 en compagnie du Mexique, de Trinité-et-Tobago et de Saint-Vincent-et-les-Grenadines. L'équipe finit dernière de la poule avec un zéro pointé en six matches et encaisse même, le 17 novembre 2004, à Monterrey, la pire défaite de son histoire contre le Mexique (0-8).

En novembre 2015, l'équipe fait une tournée en Europe afin de disputer des matches amicaux contre Andorre et l'Estonie, les premières rencontres de la nation caribéenne face à des adversaires européens. Elle parvient à s'imposer 1-0 (but de Devaughn Elliott) contre les Andorrans, avant de succomber 3-0 en Estonie.

En octobre 2016, elle atteint son meilleur rang au classement mondial de la FIFA (73^e place) grâce à ses bonnes performances lors du 2^e tour des éliminatoires de la Coupe caribéenne des nations 2017. Néanmoins deux défaites contre la Guyane (1-0) et Haïti à domicile (0-2 a.p.) stoppent le parcours des Sugar Boyz au 3^e tour de ces éliminatoires. L'année se termine par un match nul 1-1 à Basseterre face à l'Estonie, le 19 novembre 2016, en match amical, un an après avoir joué contre cette même équipe à Tallinn.

En juin 2017, l'équipe effectue une deuxième tournée européenne et affronte l'Arménie, le 4 juin, à Erevan, puis la Géorgie, trois jours plus tard, à Tbilissi. Ces deux rencontres se soldent par autant de défaites, 5-0 et 3-0, respectivement. Saint-Kitts-et-Nevis continue dans sa logique des tournées internationales et se rend en août 2017 à Bombay pour y rencontrer Maurice et l'Inde dans le cadre d'un tournoi amical, le 2017 Hero Tri-Nation Series . Ces deux matchs se soldent par autant de matchs nuls acquis sur le même score d'un but partout.

Les Sugar Boyz retrouvent Andorre le 25 mars 2022, 6 ans et demi après leur unique confrontation, pour un match amical à Andorre-la-Vieille. Cette fois la sélection de la Principauté l'emporte sur son terrain (1-0).