Home History
| CONCACAF Nations League | 2018/11/18 01:00 | Iles Caïmans v Saint Lucia | D | 0-0 |
| CONCACAF Nations League | 2018/10/13 00:00 | République dominicaine v Iles Caïmans | D | 0-0 |
| CONCACAF Nations League | 2018/09/10 00:00 | Jamaïque v Iles Caïmans | L | 4-0 |
| Qualifications Coupe du Monde CONCACAF, Tour 3 | 2015/03/30 00:00 | Iles Caïmans v Bélize | D | 1-1 |
| Qualifications Coupe du Monde CONCACAF, Tour 3 | 2015/03/26 02:00 | Bélize v Iles Caïmans | D | 0-0 |
Away History
| CONCACAF Nations League | 2018/11/17 01:00 | Aruba v Montserrat | W | 0-2 |
| Qualifications Coupe du Monde CONCACAF, Tour 3 | 2015/03/31 22:30 | Montserrat v Curaçao | D | 2-2 |
| Qualifications Coupe du Monde CONCACAF, Tour 3 | 2015/03/28 00:00 | Curaçao v Montserrat | L | 2-1 |
| CFU Caribbean Cup | 2014/06/03 23:00 | Montserrat v Bonaire | D | 0-0 |
| CFU Caribbean Cup | 2014/05/30 23:00 | Montserrat v Iles Vierges, USA | W | 1-0 |