Iles Caïmans

La sélection des Îles Caïmans de football disputa ses premiers matches dans le cadre des tours préliminaires à la Coupe caribéenne des nations 1985. Insérée dans le groupe 2 avec Antigua-et-Barbuda, la Dominique et la Guadeloupe, on ne connaît que son résultat face à la Dominique, à Roseau, le 3 mars 1985 (défaite 2-1), rencontre qui fait office de premier match de l'équipe. Lee Ramoon, qui ouvrit le score à la 11^e minute, devint le premier buteur des Îles Caïmans et détient toujours le record de buts en sélection.

L'équipe des Îles Caïmans a connu ses heures de gloire dans les années 1990 en participant à quatre reprises à la phase finale de la Coupe caribéenne des nations en 1991, 1994, 1995 et 1998. Les Caïmaniens ont coorganisé avec la Jamaïque l'édition de 1995, tournoi où ils se sont distingués en intégrant le dernier carré.

Malgré une élimination dès le 1^er tour face au Belize lors des qualifications pour la Coupe du monde 2018, les Caïmaniens restent invaincus à l'issue des deux matches (0-0 à Belmopan puis 1-1 à George Town) et ne sont éliminés qu'en vertu de la règle des buts marqués à l'extérieur.