Stadium: Cancha Central Round: 28 Ground: Clay
| Challenger - Punta del Este | 2018/03/01 23:05 | Federico Gaio v Bolelli, Simone | 3-6,3-6 |
| Challenger - Punta del Este | 2018/02/28 18:30 | Gian Marco Moroni v Bolelli, Simone | 0-6,4-6 |
| Challenger - Punta del Este | 2018/02/27 21:00 | Maresca, Santiago v Bolelli, Simone | 2-6,1-6 |
| Challenger Rennes | 2018/01/24 20:00 | Bolelli, Simone v Ricardas Berankis | 5-7,3-6 |
| Challenger Rennes | 2018/01/22 13:25 | Bolelli, Simone v Sebastian Ofner | 6-2,7-6 |
| Challenger Eckental | 2017/11/02 17:30 | Bolelli, Simone v Maximilian Marterer | 7-6,6-7,3-6 |
| Challenger Eckental | 2017/10/31 13:45 | Kern, Robin v Bolelli, Simone | 6-7,2-6 |
| ATP Vienna Qual | 2017/10/22 12:00 | Bolelli, Simone v Pierre-Hugues Herbert | 6-7,2-6 |
| Challenger - Punta del Este | 2018/03/01 18:30 | Jozef Kovalik v Alessandro Giannessi | 6-7,6-2,6-7 |
| Challenger - Punta del Este | 2018/02/28 18:30 | Galarza, Juan Ignacio v Alessandro Giannessi | 0-6,4-6 |
| Challenger - Punta del Este | 2018/02/26 17:00 | Hugo Dellien v Alessandro Giannessi | 6-7,6-4,4-6 |
| ATP Rio De Janeiro Qual | 2018/02/18 19:00 | Roberto Carballes Baena v Alessandro Giannessi | 6-3,6-2 |
| ATP Rio De Janeiro Qual | 2018/02/17 18:00 | Clezar, Guilherme v Alessandro Giannessi | 7-6,4-6,3-6 |
| ATP Buenos Aires Qual | 2018/02/10 19:40 | Hernan Casanova v Alessandro Giannessi | 7-6,6-4 |
| Quito, Ecuador | 2018/02/08 19:30 | Thiago Monteiro v Alessandro Giannessi | 7-6,4-6,7-5 |
| Quito, Ecuador | 2018/02/07 17:00 | Alessandro Giannessi v Polansky, Peter | 6-3,6-4 |