Stadium: Court 2 Round: 19 Ground: Clay
| ITF - M15 Opatija | 2023/03/23 10:40 | Sergi Perez Contri v Gian M Di Natale | 6-2,6-3 |
| ITF - M15 Opatija | 2023/03/22 10:45 | Mateo Martinovic v Gian M Di Natale | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Opatija | 2023/03/21 13:30 | Paul Woerner v Gian M Di Natale | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Opatija | 2023/03/21 09:00 | Aljaz Jeran v Gian M Di Natale | 6-2,6-7,6-10 |
| ITF M25 Opatija | 2023/03/19 13:30 | Josip Simundza v Gian M Di Natale | 3-6,2-6 |
| ITF - M15 Rovinj | 2023/03/13 09:00 | Lucas Bouquet v Gian M Di Natale | 7-6,6-3 |
| ITF - M15 Rovinj | 2023/03/12 09:00 | Jordi Garcia Mestre v Gian M Di Natale | 2-6,3-6 |
| ITF - M15 Sharm El Sheikh | 2023/03/06 11:00 | Jakob Schnaitter v Gian M Di Natale | 6-4,6-2 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/04/02 11:30 | Carlo Venturini v Mazzucchelli, Leonardo | 2-6,2-6 |
| ITF - M15 Porec | 2023/03/05 11:30 | Tilen Kovac v Mazzucchelli, Leonardo | 6-4,6-0 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2022/09/18 12:00 | Adam Heinonen v Mazzucchelli, Leonardo | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Bad Waltersdorf | 2022/08/21 09:00 | Mazzucchelli, Leonardo v Podvinski, Tomislav | 5-7,0-6 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2022/05/10 11:00 | Giovanni Calvano v Mazzucchelli, Leonardo | 6-2,6-0 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2022/05/01 12:00 | Bybel, Nicholas v Mazzucchelli, Leonardo | 6-3,6-2 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2022/04/24 12:00 | Mikalai Haliak v Mazzucchelli, Leonardo | 6-0,6-3 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2022/04/11 11:50 | Mazzucchelli, Leonardo v Noah Schlagenhauf | 4-6,2-6 |