Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger - Barletta | 2021/08/23 14:05 | van Rijthoven, Tim v Maggioli, Emiliano | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Pescara | 2021/08/21 12:55 | Alexis Gautier v Maggioli, Emiliano | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Pescara | 2021/08/20 10:15 | Giorgio Tabacco v Maggioli, Emiliano | 0-6,2-6 |
| ITF M15 Pescara | 2021/08/19 09:30 | Battaglino, Stefano v Maggioli, Emiliano | 6-4,6-7,2-6 |
| ITF M15 Pescara | 2021/08/18 08:45 | Giovanni Oradini v Maggioli, Emiliano | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Bolzano | 2021/08/04 07:00 | Raul Brancaccio v Maggioli, Emiliano | 4-6,6-0,6-0 |
| ITF M25 Bolzano | 2021/08/03 16:15 | Maggioli, Emiliano v Kirill Kivattsev | 1-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Perugia | 2021/07/20 13:30 | Maggioli, Emiliano v Galarza, Juan Ignacio | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Decatur | 2021/08/03 15:00 | Eliot Spizzirri v Jesse Flores | 4-6,6-2,10-3 |
| ITF M25 Decatur | 2021/08/02 15:00 | Jesse Flores v Takeuchi, Kento (1987) | 6-2,6-4 |
| Coupe Davis | 2021/07/02 17:05 | Jesse Flores v Simons, Tariq | 6-2,6-1 |
| Coupe Davis | 2021/07/01 15:35 | Jesse Flores v Obando, Alejandro | 6-4,4-6,6-0 |
| Coupe Davis | 2021/06/30 16:30 | Jesse Flores v Nkrumah Patrick | 6-1,6-1 |
| ITF - M25 Santo Domingo | 2021/06/09 13:00 | Calvin Hemery v Jesse Flores | 7-6,7-6 |
| ITF - M25 Santo Domingo | 2021/06/01 12:50 | Patino, Luis v Jesse Flores | 7-5,6-3 |
| ITF - M25 Santo Domingo | 2021/05/31 15:30 | Beltre, Jasel v Jesse Flores | 3-6,1-6 |