Stadium: C3) Fontana La Nave Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Perugia | 2021/07/19 14:30 | Inserra, Nicolo v Bertuccioli, Federico | 6-4,3-6,6-10 |
| ITF M15 Perugia | 2021/07/18 12:00 | Solomatin, Igor v Inserra, Nicolo | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Casinalbo | 2021/07/06 11:30 | Inserra, Nicolo v Balzerani, Riccardo | 6-3,0-6,3-6 |
| ITF M25 Casinalbo | 2021/07/05 07:40 | Inserra, Nicolo v Federico Salomone | 7-5,4-6,7-10 |
| ITF - M15 Monastir | 2019/12/02 08:00 | Sikman, Philip v Inserra, Nicolo | 6-3,6-4 |
| ITF - M15 Monastir | 2019/12/01 10:00 | Tomegah, Agassi v Inserra, Nicolo | 0-6,1-6 |
| ITF - M15 Monastir | 2019/11/24 08:30 | Inserra, Nicolo v Dermiens, Guillaume | 2-6,3-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/10/31 10:15 | Inserra, Nicolo v Nagy, Peter | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Bolzano | 2021/08/02 15:30 | Luca Parenti v Manuel Mazza | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Bolzano | 2021/08/02 08:40 | Pasquale De Giorgio v Luca Parenti | 4-6,6-2,8-10 |
| ITF M15 Perugia | 2021/07/18 14:15 | Luca Parenti v Orso, Alberto | 6-3,4-6,7-10 |
| ITF M25 Casinalbo | 2021/07/05 15:00 | Luca Parenti v Giovanni Fonio | 0-6,0-6 |