Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italy F13 | 2016/05/30 10:15 | Della Tommasina, Davide v Tommaso Schold | 6-2,6-3 |
| ITF Italy F12 Qual | 2016/05/22 10:00 | Della Tommasina, Davide v Lucas Bouquet | 2-6,2-6 |
| ITF Italy F12 Qual | 2016/05/21 09:10 | Della Tommasina, Davide v Casati, Andrea | 4-6,6-3,6-0 |
| Italie F32, Simples | 2015/10/22 11:30 | Della Tommasina, Davide v Lorenzo Sonego | 2-6,6-7 |
| Italie F32, Simples | 2015/10/19 10:05 | Della Tommasina, Davide v Rizzuti, Giovanni | 5-7,6-3,6-2 |
| ITF Italy F31 | 2015/10/13 09:30 | Della Tommasina, Davide v Leonardi, Filippo | 6-7,3-6 |
| ITF Italy F30 | 2015/10/07 08:00 | Riccardo Bonadio v Della Tommasina, Davide | 6-4,6-4 |
| ITF Italy F30 | 2015/10/05 08:00 | Della Tommasina, Davide v Borroni, Andrea | 6-2,6-3 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/28 13:00 | Bortolotti, Marco v Stefanos Tsitsipas | 6-7,6-7 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/27 15:30 | Frigerio, Lorenzo v Bortolotti, Marco | 5-7,1-6 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/26 13:00 | Bortolotti, Marco v Khumoyun Sultanov | 6-2,6-0 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/25 12:50 | Bortolotti, Marco v Baldi, Filippo | 3-6,7-5,7-5 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/24 09:40 | Bortolotti, Marco v Orlando Luz | 6-3,3-6,6-2 |
| Challenger Mestre Qual | 2016/05/15 13:30 | Bortolotti, Marco v Nicolas Jarry | 6-7,5-7 |
| Challenger Mestre Qual | 2016/05/14 14:25 | Bortolotti, Marco v Trusendi, Walter | 6-3,6-3 |
| Challenger Heilbronn Qual | 2016/05/07 15:15 | Torebko, Peter v Bortolotti, Marco | 4-6,6-4,7-5 |