Face à face
| Tour Finals Turin, Italy | 2016/11/13 20:00 | Milos Raonic v Gaël Monfils | 6-3,6-4 |
Home History
| ATP - Dubaï | 2019/03/01 13:00 | Stefanos Tsitsipas v Gaël Monfils | 4-6,7-6,7-6 |
| ATP - Dubaï | 2019/02/28 11:00 | Gaël Monfils v Ricardas Berankis | 6-1,6-7,6-2 |
| ATP - Dubaï | 2019/02/27 12:30 | Gaël Monfils v Baghdatis, Marcos | 6-3,6-2 |
| ATP - Dubaï | 2019/02/26 15:00 | Marin Cilic v Gaël Monfils | 3-6,6-4,0-6 |
| ATP - Rotterdam | 2019/02/17 14:30 | Stan Wawrinka v Gaël Monfils | 3-6,6-1,2-6 |
| ATP - Rotterdam | 2019/02/16 14:00 | Gaël Monfils v Daniil Medvedev | 4-6,6-3,6-4 |
| ATP - Rotterdam | 2019/02/15 11:30 | Gaël Monfils v Damir Dzumhur | 6-1,6-2 |
| ATP - Rotterdam | 2019/02/13 13:30 | Gaël Monfils v Seppi, Andreas | 4-6,6-1,6-3 |
Away History
| ATP - Dubaï | 2019/02/25 11:40 | Milos Raonic v Jan-Lennard Struff | 4-6,7-5,4-6 |
| ATP - Rotterdam | 2019/02/13 18:30 | Milos Raonic v Stan Wawrinka | 4-6,6-7 |
| ATP - Rotterdam | 2019/02/12 10:00 | Milos Raonic v Kohlschreiber, Philipp | 7-6,7-5 |
| Open d'Australie | 2019/01/23 04:30 | Milos Raonic v Lucas Pouille | 6-7,3-6,7-6,4-6 |
| Open d'Australie | 2019/01/21 03:10 | Alexander Zverev v Milos Raonic | 1-6,1-6,6-7 |
| Open d'Australie | 2019/01/19 04:00 | Pierre-Hugues Herbert v Milos Raonic | 4-6,4-6,6-7 |
| Open d'Australie | 2019/01/17 01:35 | Stan Wawrinka v Milos Raonic | 7-6,6-7,6-7,6-7 |
| Open d'Australie | 2019/01/15 08:35 | Kyrgios, Nick v Milos Raonic | 4-6,6-7,4-6 |